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氯苯的硝化
氯苯+濃硫酸+濃硝酸-60~70℃->鄰氯硝基苯(30%)+對氯硝基苯(70%)+間氯硝基苯(極微量)
實驗結(jié)果表明:①氯苯比苯難以硝化;②氯苯硝化時主要得到鄰、對位取代產(chǎn)物。
氯苯比苯難以硝化的原因是:氯原子的吸電子誘導效應比給電子共軛效應大,總的結(jié)果使苯環(huán)上的電子云密度降低,這一方面使硝基正離子不易進攻苯環(huán),另一方面使反應過程中產(chǎn)生的中間體碳正離子更不穩(wěn)定,反應時過渡態(tài)勢能增大,所以氯苯比苯難硝化。
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