2016執(zhí)業(yè)藥師《藥學知識一》藥物化學復習資料(21)

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　　維生素E類代表藥物

　　維生素E(Vitamin E)為微黃色至黃色或黃綠色澄清的黏稠液體，幾乎無臭，遇光色漸變深。天然型放置會固化，25.C左右熔化。本品在無水乙醇、丙酮、乙醚或植物油中易溶，在水中不溶。

　　本品不受空氣和紫外線影響。當水解成α-生育酚時，則易被氧化，氧化的位置在苯并吡喃環(huán)上。遇光、空氣可部分氧化成α-生育酚及α- 生育酚二聚體。α- 生育酚與三價鐵離子作用，生成對生育醌和亞鐵離子，后者與2，2‘一聯(lián)毗啶作用生成血紅色的絡離子，可用此反應進行鑒別。

　　本品側鏈的叔碳原子(c-4‘，C-8’，c-12‘)易自動氧化，生成相應的羥基化合物。本晶的乙醇溶液與硝酸共熱，則生成生育紅，溶液顯橙紅色。

　　維生素E類結構特點|理化性質

　　維生素E的結構由苯并二氫吡喃及2位上的C—l3側鏈兩部分組成。側鏈飽和的為生育酚系列，側鏈為(3，7，11)一三烯的命名為生育三烯酚。另外，根據(jù)苯并二氫吡喃環(huán)上甲基的數(shù)目和位置的不同，維生素E和生育三烯酚又各有四個同系物即α、β、γ、δ。生育酚化合物的生物活性強弱因苯環(huán)上取代的甲基數(shù)目及位置不同有差異，活性順序為α-生育酚>β-生育酚>γ-生育酚>δ-生育酚。 維生素E類的天然來源為植物油，以麥胚油、花生油和玉米油中含量最為豐富。天然來源的維生素E有三個R型手性碳，為右旋體。人工合成品為外消旋體，活性約為天然來源的40%.常使用的藥物為d一生育酚的醋酸酯，《中國藥典》稱維生素E.

　　維生素E的構效關系研究表明，分子中羥基為活性基團，且必須與雜環(huán)氧原子成對位。苯環(huán)上甲基數(shù)目減少和位置改變，均導致活性降低;縮短或除去分子中側鏈，活性降低或消失。維生素E的立體結構對活性也有影響，右旋維生素E的活性最強。

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